The Ultimate Catch has met his Match • Im New York der 60er Jahre gelingt dem überzeugten Macho und Frauenheld Chad (Ewan McGregor) einfach alles. Nicht nur die Frauenwelt, sondern auch der Verleger seiner Artikel, die er für ein Männermagazin schreibt, sind begeistert von ihm.

Bis eines Tages die unbekannte Autorin Barbara (Renée Zellweger) aus der Provinz auftaucht. Ihr Erstlingswerk „Down with Love” ist eine Anleitung für Frauen in Zeiten, in denen „Emanzipation” ein Fremdwort ist. Sie fordert die Frauen auf, sowohl im Berufsleben als auch im Bett selbstbewusst ihre Rechte einzufordern. Für Chad ist die einzige Lösung, um seine Machowelt wieder in geordnete Bahnen zurechtzurücken, Barbara dazu zu bekommen, sich unsterblich in ihn zu verlieben und damit ihrer eigenen Bewegung abzuschwören.

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